Вплив структури третинних амінів і полярності розчинника на ацетоліз 2-(хлорметил)оксирану

Анотація

Досліджено кінетичні закономірності розкриття циклу 2- (хлорметил)оксирану оцтовою кислотою в присутності третинних амінів з варійованим об’ємом замісників при атомі нітрогену у бінарному розчиннику епіхлоргідрин : нітробензол у співвідношенні об’ємів компонентів розчинника 1:1. Встановлено нульовий порядок реакції за кислотним реагентом і перший – за каталізатором. Вивчено регіоселективність і кінетичні закономірності реакції в залежності від структури каталізатора та полярності розчинника. Показано, що каталітична активність третинних амінів визначається їх нуклеофільністю. Визначено ряд третинних амінів за каталітичною активністю у реакції 2- (хлорметил)оксирану з оцтовою кислотою. Розраховано активаційні параметри реакції. Встановлено перший порядок реакції за кислотою при збільшенні її концентрації. Показано наявність кінетичного ентальпійно-ентропійного компенсаційного ефекту. Встановлено кореляційні залежності між швидкістю ацетолізу епіхлоргідрину та структурними і електронними параметрами третинних амінів.